Michael Showalter è nato il 17 giugno 1970 a Princeton, nel New Jersey. È figlio di Elaine Showalter (nata Cottler), autrice, critica letteraria e professoressa di inglese, e English Showalter, professore di letteratura francese del XVIII secolo a Yale. Suo padre è episcopaliano, mentre sua madre è ebrea. Ha una sorella maggiore, Vinca Showalter LaFleur, che è una scrittrice. Ha frequentato la Princeton High School. Ha frequentato l’Università di New York. Successivamente, ha frequentato l’Università Brown di Providence, dove si è laureato. Dopo aver finito gli studi, il gruppo comico in cui si era unito all’università, The New Group, ha cambiato il suo nome in The State e ha iniziato a creare cortometraggi per uno spettacolo di MTV chiamato You Wrote It, You Watch It, condotto da Jon Stewart . In seguito il gruppo ha realizzato la propria serie, The State, andata in onda per due anni su MTV. Dal 2004 al 2006, ha interpretato Ron Parker nella serie di ESPN Classic, Cheap Seats: Without Ron Parker. Per un breve periodo di tempo, ha lavorato come corrispondente per il programma The Daily Show. Nel 2005 ha scritto, diretto e recitato nel film The Baxter.
Dal 2007 al 2008, a condotto la webserie The Michael Showalter Showalter. Il suo primo ospite è stato il comico Zach Galifianakis . Inoltre, ha ospitato David Cross, Michael Ian Black, Paul Rudd, David Wain, Andy Samberg, Michael Cera e Mike Birbiglia . Nel novembre 2007, ha pubblicato il suo primo CD , intitolato Sandwiches & Cats. Nel 2009, ha collaborato ancora una volta con Michael Ian Black nella serie di Comedy Central Michael & Michael Have Issues. Nel 2011, ha pubblicato il suo primo libro, Mr. Funny Pants. Nel 2009, ha recitato in una puntata della ventesima stagione di Law & Order – I due volti della giustizia. Nel 2011, è apparso in una serie di spot pubblicitari che sponsorizzavano la Toyota Yaris. Dal 2013 al 2014, ha sceneggiato la sitcom della ABC Super Fun Night.
Nel 2014, ha scritto insieme a David Wain il film They Came Together. Successivamente i due hanno co-scritto otto puntate della serie di Netflix Wet Hot American Summer: First Day of Camp, basato sul film del 2001, Wet Hot American Summer. Nella serie, Showalter è apparso nei panni di Gerald “Coop” Cooperberg e del presidente Ronald Reagan. Inoltre, ha anche co-scritto e interpretato il sequel Wet Hot American Summer: Ten Years Later, presentato per la prima volta nel 2017.
Nel 2015, ha diretto e scritto il film Hello, My Name Is Doris. Il film, vede come protagonista Sally Field, Max Greenfield, Beth Behrs, Wendi McLendon-Covey, Stephen Root, Elizabeth Reaser e Tyne Daly. Nel 2017, ha diretto The Big Sick – Il matrimonio si può evitare… l’amore no, film interpretato da Kumail Nanjiani, Zoe Kazan, Holly Hunter e Ray Romano . Questa pellicola, ha ricevuto recensioni positive dalla critica ed è stato candidato all’Oscar per la migliore sceneggiatura originale.
Nel 2021, è uscito il suo quinto film da regista, Gli occhi di Tammy Faye. Il film ha vinto l’Oscar per la migliore attrice a Jessica Chastain e quello per il miglior trucco e acconciatura. Nel 2022, è stato candidato a due Emmy per The Dropout
